Как из аспирина получить уксусную кислоту. Аспирин в косметологии. Зачем аспирин присутствует в различных современных косметических средствах

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию

КАФЕДРА ХИМИИ

Лабораторная работа

Синтез ацетилсалициловой кислоты

Выполнила: Константинова Е.С.

Проверила: Старший преподаватель кафедры химии Прищепова О.Ф.

ТОМСК - 2013

Теоретическая часть

Цель: Освоить методику синтеза ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Изучить строение, свойства, применение и лекарственное значение аспирина.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА - белое кристаллическое вещество, температура плавления 133-136 о С;при нагревании свыше 140 о С разлагается, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей, при хранении во влажной атмосфере гидролизуется. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство - жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Существует более 50 названий - торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ацетилсалициловая кислота - долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самое популярное лекарство в мире. Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты - это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, полного аналога которому не существует в природе, стала ацетилсалициловая кислота. В природе есть похожее вещество - салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы, и его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы - Salix). Чуть позже из салицина была получена чистая салициловая кислота, и доказано, что она обладает лечебными свойствами. В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества:

В 1893 Феликс разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты, и после испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в 1899 фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин - имя, под которым наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого Аспиринуса - покровителя всех страдающих головной болью. Ацетилсалициловая кислота понижает температуру, уменьшает местные воспалительные процессы, обезболивает. А еще разжижает кровь и поэтому применяется при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечнососудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда. Но ни в коем случае нельзя забывать, что лекарственными средствами, нельзя злоупотреблять. Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях - к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы (расстройство координации движений, помрачение сознания, судороги) и кровоизлияниям.

Во многом раздражающее действие аспирина проявляется из-за его плохой растворимости. Если глотать таблетку, она медленно усваивается, нерастворенная частичка вещества может на какое-то время «прилепиться» к слизистой оболочке, вызывая ее раздражение. Чтобы уменьшить этот эффект, достаточно просто растолочь таблетку аспирина в порошок и запить его водой, иногда рекомендуют для этой цели щелочную минеральную воду, или купить растворимые формы аспирина - шипучие таблетки. Несмотря на то, что ацетилсалициловая кислота так давно известна и очень широко применима в качестве лекарственного средства, объяснение механизма ее действия на организм появилось лишь в 1970-х. Британский ученый Дж.Вейн за свои работы по изучению физиологического действия ацетилсалициловой кислоты в 1982 получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине и титул рыцаря от королевы Елизаветы II. Вейн обнаружил, что ацетилсалициловая кислота блокирует в организме синтез некоторых гормоноподобных веществ - простагландинов, ответственных за регуляцию многих функций организма, в частности, тормозит синтез простагландинов, вызывающих воспалительные явления. Побочные действия ацетилсалициловой кислоты объясняются замедлением синтеза других простагландинов, ответственных за свертываемость крови и регуляцию образования в желудке соляной кислоты.

Дальнейшие исследования показал, что далеко не все свойства данного вещества связаны с блокировкой синтеза простагландинов. Механизм действия ацетилсалициловой кислоты сложен и не до конца изучен, и ее свойства до сих пор являются объектом исследования многих научных коллективов. Только в 2003 было опубликовано около 4000 научных статей, посвященных тонкостям физиологического действия этого вещества. Ученые, с одной стороны, находят новые применения старому лекарству. С другой стороны, на основе исследований разрабатываются новые лекарственные препараты ацетилсалициловой кислоты, побочные эффекты которых сведены к минимуму. Очевидно, ацетилсалициловая кислота обеспечит работой еще не одно поколение ученых - физиологов и фармацевтов.

синтез ацетилсалициловый кислота углекислый

Практическая часть

Материальное обеспечение

Оборудование:

Микроволновая система ETHOS 1600, стеклянная трубка (40 см, шлиф 29), двугорлая колба на 100 мл, магнитная мешалка, эффективный охладитель, стеклянный фильтр (диаметр 6 см), колба Бунзена, эксикатор.

Вещества:

Салициловая кислота (т.пл. 157-159 °C) 13,8 г (100 ммоль)

Уксусный ангидрид (т.кип. 138-140,5 °C) 12,8 г (11,9 мл, 125 ммоль)

Конц. серная кислота (96%) 3 капли

Гидроксид натрия 5 г

Этанол для перекристаллизации примерно 30 мл

Водный раствор хлоридажелеза (III) (0,1 M) несколько миллилитров

Расчет синтеза

Ход работы

Реакционный прибор включает двугорлую колбу на 100 мл, оснащенную магнитной мешалкой, датчиком температуры и интенсивным охлаждением. Смесь 13,8 г салициловой кислоты и 12,8 г уксусного ангидрида помещают в реакционную колбу и добавляют три капли концентрированной серной кислоты. Прибор устанавливают в микроволновую систему с помощью стеклянной трубки. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 90 секунд при 900 Вт и 140°C. Во время последующего охлаждения прозрачный желтоватый раствор затвердевает в компактную белую кристаллическую массу.

Выделение продукта

После охлаждения до комнатной температуры твердое вещество измельчают в колбе и перемешивают в течение 30 минут с 50 мл воды. Затем твердое вещество отсасывают через стеклянный фильтр. Остаток на фильтре промывают на фильтре трижды порциями по 30 мл воды, так, что промывные воды проходят сквозь фильтр без вакуума, и затем тщательно отсасывают. Фильтрат утилизируют.

Неочищенный продукт на фильтре анализируют на возможное содержание салициловой кислоты, используя раствор хлорида железа (III). Если результат теста отрицательный, продукт сушат в эксикаторе над гранулированным гидроксидом натрия при пониженном давлении до постоянной массы. Во время осушки также удаляется связанная продуктом уксусная кислота.

Выход: 16,0 г (89%); т.пл. 136 °C.

С целью дальнейшей очистки, если продукт все еще содержит салициловую кислоту, его перекристаллизовывают из смеси этанол-вода. Для этого неочищенный продукт растворяют при нагревании в примерно 30 мл этанола, затем добавляют через обратный холодильник примерно 60 мл горячей воды. Смесь медленно охлаждают и колбу помещают на ледяную баню для завершения кристаллизации. Продукт отсасывают и сушат.

Выход : 14,6 г (81%), т.пл. 136 °C.

Без прибавления серной кислоты выход неочищенного продукта составляет примерно 83%, причем он все еще содержит большие объемы салициловой кислоты. После перекристаллизации выход ниже 70%.

Если влажный продукт предварительно осушить с помощью фильтровальной бумаги под вытяжкой, для эксикатора потребуется значительно меньше осушителя.

Качественная реакция. Тест с хлоридом железа (III)

Примерно 10 мг вещества растворяют в примерно 5 мл этанола и прибавляют от 1 до 2 капель 0,1 М водного раствора хлорида железа (III). Интенсивное фиолетовое окрашивание раствора указывает на присутствие салициловой кислоты.

Заключение

Мы освоили методику синтеза ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Изучили строение, свойства аспирина.

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, и её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Жаропонижающее действие связано также с влиянием на гипоталамические центры терморегуляции.

Аналгезирующий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также способностью салицилатов уменьшать альгогенное действие брадикинина.

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления при головных болях.

Подобные документы

Состав и строение ацетилсалициловой кислоты, ее принадлежность к классу органических веществ. Ценность и специфика действия аспирина в качестве медицинского препарата. Анализ экспериментального исследования его наличия в ряде лекарств из домашней аптечки.

научная работа , добавлен 28.03.2013


Характеристика аскорбиновой кислоты как химического соединения. Разработка методики количественного определения аскорбиновой кислоты в лекарственных формах. Методы синтеза аскорбиновой кислоты. Способы ее качественного анализа в фармакопеях разных стран.

курсовая работа , добавлен 23.11.2015


Изучение физико-химических свойств высокомолекулярной полимолочной кислоты. Технология ее получения и области применения. Сырье для производства полилактида. Преимущества и недостатки биополимеров. Синтез и строение изомеров полимолочной кислоты.

курсовая работа , добавлен 07.11.2014


Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Применение уксусной кислоты.

курсовая работа , добавлен 22.12.2010


Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.

курсовая работа , добавлен 31.01.2012


Изучение состава и свойств барбитуровой кислоты, методы её синтеза. Таутомерные формы барбитуровой кислоты и пути её метаболизма. Содержание алкильных или арильных заместителей в производных барбитуровой кислоты. Барбитураты и их применение в медицине.

реферат , добавлен 02.06.2014


Взаимодействие гидроксидов, оксидов и карбонатов металлов с непредельными карбоновыми кислотами. Синтез с использованием металлоорганических соединений. Взаимодействие реактива Гриньяра с углекислым газом. Применение ацетат хрома, цинка, натрия, калия.

доклад , добавлен 13.11.2014


Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.

реферат , добавлен 27.08.2014


Технологические свойства азотной кислоты, общая схема азотнокислотного производства. Физико-химические основы и принципиальная схема процесса прямого синтеза концентрированной азотной кислоты, расходные коэффициенты в процессах производства и сырье.

реферат , добавлен 08.04.2012


Рассмотрение методов проведения реакций ацилирования (замещение водорода спиртовой группы на остаток карбоновой кислоты). Определение схемы синтеза, физико-химических свойств метилового эфира монохлоруксусной кислоты и способов утилизации отходов.

Казанский государственный технологический университет

кафедра ТТХВ

средняя школа №38

Исследовательская работа

« Синтез ацетилсалициловой кислоты и

определение её подлинности»

Выполнила: Веселова Елена

Школа №38, 10 «технологический класс»

Ново – Савиновского района, г. Казани.

Научный руководитель:

доц. каф. ХТОСА Собачкина Т.Н.

Казань 2009.

1. Введение………………………………………………….3

2. Синтез «аспирина»………………………………………3

3. Проведение анализов смывов оборудования…………..4

4. Вывод……………………………………………………..5

5. Экспериментальная часть……………………………….5

6. Расчет……………………………………………………..6

Введение

Основная часть лекарственных препаратов и все витамины представляют собой сложные органические вещества. Значительную часть биологически активных веществ получают путем химического синтеза. За последние годы появились новые препараты, новые методы синтеза химико-фармацевтических препаратов.

Но не снижается достоинство, значимость и потребность в синтезе отработанных технологий, например, аспирин (ацетилсалициловая кислота).

Аспирин получают из очищенной салициловой кислоты. Вторым видом сырья в получение аспирина является уксусный ангидрид, количество которого может быть различным – одно – или двухэквивалентным.

Существует два метода получения ацетилсалициловой кислоты:

Для Ι метода характерно использование одного моля уксусного ангидрида в присутствии растворителя – бензола.

При ΙΙ методе уксусный ангидрид берется в двукратном количестве в кислой среде.

Синтез аспирина

Нам был проведен синтез аспирина по второму методу.

В ходе реакции образуется аспирин:

ОН ОСОСН3

2(СН3СО)2О +(СН3СО)2О + СН3СООН

СООН СООН

Т пл.=136 - 137˚ С

Для обоих методов характерно образование побочных продуктов:

«диплосал» «ацесал»

Но при соблюдение технологии можно их исключить.

Следующей основной задачей в синтезе любого лекарственного препарата является аналитический контроль лекарственных средств. Этот контроль в процессе синтеза заслуживает большого внимания и призван обеспечить количество полученного лекарственного субстрата.

Таким образом, синтезировав «аспирин» нами были проведены анализы на подлинность и количественное определение препарата. Подлинность: мы наблюдали при кипячении со щелочью и подкислении раствора серной кислотой выпадение белого осадок; спиртовой раствор имеет резкий эфирный запах. В растворе хлорида окисного железа ярко фиолетовое окрашивание, при добавление формалина розовое окрашивание.

Было проведено количественное определение аспирина.

Провели сравнение полученного нами аспирина и аптечного, получили идентичные результаты по подлинности и количественному определению.

Проведение анализов смывов оборудования

Спецификой производства лекарственных препаратов является использование многоцелевого оборудования, например нитраторов.

В связи с чем, следующая основная задача заключается в проверке эффективности процедур по очистке оборудования. Это необходимо проводить, для того чтобы избежать перекрестного загрязнения получаемой продукции.

Для того используют анализ смывов с рабочих поверхностей оборудования на присутствие основного вещества входящего в лекарственный препарат, обрабатывавшийся последним.

В смыве этого вещества должно быть не более 0,1 %.

Важную роль в количественных определениях следовых количеств в смывах играет растворитель, так как методы исследования основываются на анализе растворов.

Поэтому первоначально мы подобрали растворители для полученного «аспирина».

Растворители

Для анализа растворители подбираются в соответствии с учетом лекарственной формы (таблетки, капсулы, порошки и т.д.).

Среди всех растворителей, представленных в таблице, в исследованиях для аспирина можно применять дистиллированную воду, этиловый спирт и едкий натр.

Из литературных источников известно, что наиболее универсальными методами анализа аспирина в сливах являются спектрофотомитрия и фотоколориметрия.

Фотометрия – может применяться в том, случае если реакционная способность анализируемых веществ позволяет получить на их основе окрашенные соединения.

Спектрофотометрический метод – имеет преимущество перед фотоколориметрией, так как не требует реакций по их переводу в окрашенные соединения, а идет интенсивное светопоглощение в ультрафиолетовой области спектра.

Вывод:

1. Изучен литературный материал по синтезу, анализу ацетилсалициловой кислоты.

2. Проведен синтез аспирина. Определен выход, температура плавления.

3. Определена подлинность и количественное содержание аспирина.

4. Проведено сравнение данных по синтезированному и аптечному аспирину.

5. Показана необходимость проведения анализов смывов оборудования.

Экспериментальная часть.

Синтез ацетилсалициловой кислоты.

В колбу засыпают 3.5 г. салициловой кислоты, заливают 4.5 мл. Уксусного ангидрида, 2-3 капли концентрированной серной кислоты. При перемешивание смесь нагревают в течение 20-30 минут на водяной бане при 60˚С,охлождают до комнатной температуры, вливают в стакан с водой. Выделившийся осадок отфильтровывают. Определяют выход на взвешивание.

Выход 97%, Т пл. 136-137˚С (вода, уксусная кислота).

2. Подлинность

0.5 г. препарата кипятят в течение 3 минут с 5 мл. раствора едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой, выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему 2 мл. спирта и 2 мл. концентрированной серной кислоты, раствор имеет запах уксусноэтилового эфира. К осадку добавляют 1-2 капли раствора хлорида окисного железа, появляется фиолетовое окрашивание.

0.2 г. препарата помещают в фарфоровую чашку, добавляют 0.5 мл. концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют 1-2 капли воды, ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют 1-2 капли формалина, появляется розовое окрашивание.

3. Количественное определение.

Около 0.5 г. препарата (точная навеска) растворяют в 10 мл. нейтрализованного по фенолфталеину (5-6 капель) и охлажденного до 8˚ -10˚спирта. Раствор титруют с тем же индикатором 0.1 и раствором едкого натра до розового окрашивания.

Расчет.

mасп. = 0.6462 г.

V(NaOH) = 36,7 мл.

Т(NaOH) = 0,0038025

М.М (NaOH) = 40

T(NaOH)* V*M.M асп

M’асп. =

m’асп. = 0.6281 г.

m’асп. * 100%

С асп = mасп.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство – жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самое популярное лекарство в мире. Ежегодное потребление лекарственных препаратов содержащих ацетилсалициловую кислоту превышает 40 млрд. таблеток.

Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты – это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, полного аналога которому не существует в природе, стала ацетилсалициловая кислота.

В природе есть похожее вещество – салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы, и его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы – Salix). Чуть позже из салицина была получена чистая салициловая кислота, и доказано, что она обладает лечебными свойствами. Салицин, выделенный из ивовой коры – отхода от производства корзин, использовали в качестве лекарственного средства, однако он производился в очень небольших количествах, и был дорог. В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества:

И салицин, и более дешевая синтетическая салициловая кислота использовались в медицинской практике, но широкого распространения как лекарственное средство для внутреннего применения салициловая кислота не получила. Из-за высокой кислотности она вызывает сильное раздражение слизистой рта, горла, желудка, а ее соли – салицилаты – обладают таким вкусом, что большинство пациентов от них тошнило.

Новое лекарство, обладающее теми же терапевтическими свойствами, но менее выраженными побочными эффектами, что и салициловая кислота, было открыто и запатентовано немецкой фирмой «Bayer». По официальной версии отец химика Феликса Хоффмана, работавшего в фирме, страдал ревматизмом, и любящий сын задался целью получить вещество, которое облегчило бы страдания отца-ревматика, но обладало бы более приятным вкусом, чем салицилаты и не вызывало бы болей в желудке. В 1893 он обнаружил искомые свойства у ацетилсалициловой кислоты, впервые полученной из салициловой кислоты сорока годами ранее, но не нашедшей применения. Хоффман разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты, и после испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в 1899 фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин – имя, под которым наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого Аспиринуса – покровителя всех страдающих головной болью, хотя есть и более прозаичное объяснение. Салициловую кислоту в то время часто называли spirsaeure, поскольку она содержится также в болотном растении таволге (spiraea). И фирменное название просто является сокращением от принятого в то время названия ацетилсалициловой кислоты acetylspirsaeure. Кстати, салициловая кислота тоже нашла свое место в медицине, ее раствор – салициловый спирт лечит кожные воспалительные процессы и входит в состав многих косметических лосьонов.

Ацетилсалициловая кислота понижает температуру, уменьшает местные воспалительные процессы, обезболивает. А еще разжижает кровь и поэтому применяется при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечно-сосудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда. При этом препарат абсолютно лишен страшного недостатка многих обезболивающих средств – к нему не развивается пристрастие. Казалось бы, идеальное лекарственное средство. Некоторые люди настолько привыкли к этому препарату, что принимают его по поводу и без повода – при малейшей боли или просто «на всякий случай».

Но ни в коем случае нельзя забывать, что лекарственными средствами, нельзя злоупотреблять. Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях – к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы (расстройство координации движений, помрачение сознания, судороги) и кровоизлияниям.

Если человек принимает одновременно несколько лекарств, нужно быть особенно осторожным. Некоторые лекарства несовместимы друг с другом, и из-за этого могут произойти отравления. Ацетилсалициловая кислота увеличивает токсические эффекты сульфаниламидов, усиливает действие таких обезболивающих и противовоспалительных средств, как амидопирин, бутадион, анальгин.

Есть у этого лекарства и побочные эффекты. Так же, как и салициловая кислота, хотя и в значительно меньшей степени, оно приводит к раздражению слизистых оболочек желудка. Во избежание негативного воздействия на желудочно-кишечный тракт рекомендуется употреблять это лекарство после еды, запивая большим количеством жидкости. Раздражающее действие ацетилсалициловой кислоты усиливает винный спирт.

Во многом раздражающее действие аспирина проявляется из-за его плохой растворимости. Если глотать таблетку, она медленно усваивается, нерастворенная частичка вещества может на какое-то время «прилепиться» к слизистой оболочке, вызывая ее раздражение. Чтобы уменьшить этот эффект, достаточно просто растолочь таблетку аспирина в порошок и запить его водой, иногда рекомендуют для этой цели щелочную минеральную воду, или купить растворимые формы аспирина – шипучие таблетки. Однако следует иметь в виду, что эти меры не снижают риск развития желудочно-кишечных кровотечений из-за действия препарата на синтез «защитных» простагландинов в слизистой желудка. Поэтому ацетилсалициловой кислотой лучше не злоупотреблять, особенно людям, больным гастритом или язвой желудка.

Иногда может быть нежелателен или даже опасен эффект уменьшения свертываемости крови. В частности, препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту, не рекомендуется принимать в течение недели перед хирургическим вмешательством, так как она повышает риск нежелательного кровотечения. Не стоит без крайней необходимости принимать препараты ацетилсалициловой кислоты беременным женщинам и маленьким детям.

Несмотря на то, что ацетилсалициловая кислота так давно известна и очень широко применима в качестве лекарственного средства, объяснение механизма ее действия на организм появилось лишь в 1970-х. Британский ученый Дж.Вейн за свои работы по изучению физиологического действия ацетилсалициловой кислоты в 1982 получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине и титул рыцаря от королевы Елизаветы II. Вейн обнаружил, что ацетилсалициловая кислота блокирует в организме синтез некоторых гормоноподобных веществ – простагландинов, ответственных за регуляцию многих функций организма, в частности, тормозит синтез простагландинов, вызывающих воспалительные явления. Побочные действия ацетилсалициловой кислоты объясняются замедлением синтеза других простагландинов, ответственных за свертываемость крови и регуляцию образования в желудке соляной кислоты.

Дальнейшие исследования показал, что далеко не все свойства данного вещества связаны с блокировкой синтеза простагландинов. Механизм действия ацетилсалициловой кислоты сложен и не до конца изучен, и ее свойства до сих пор являются объектом исследования многих научных коллективов. Только в 2003 было опубликовано около 4000 научных статей, посвященных тонкостям физиологического действия этого вещества. Ученые, с одной стороны, находят новые применения старому лекарству – например, недавние исследования выявили механизм влияния ацетилсалициловой кислоты на снижение уровня сахара в крови, что важно для больных диабетом. С другой стороны, на основе исследований разрабатываются новые лекарственные препараты ацетилсалициловой кислоты, побочные эффекты которых сведены к минимуму. Очевидно, ацетилсалициловая кислота обеспечит работой еще не одно поколение ученых – физиологов и фармацевтов.

Материалы в Интернете: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Екатерина Менделеева

о-Гидроксибензойная (салициловая) кислота является природным веществом, содержащимся в виде эфира уксусной кислоты - о-ацетилсалициловой кислоты в цветах растений вида спиреи (spiraea ulmaria). Этот эфир был введен в медицинскую практику лечения острого суставного ревматизма еще в 1874 году, а как синтетическое лекарственное вещество стал вы­пускаться в промышленных масштабах в конце прошлого века под названием аспирин (приставка "а" означала, что данное ле­карственное вещество не добывается из спиреи, а делается хи­мическим путем). Аспирин называют лекарством 20-го столетия, и в настоящее время его производят в мире в количестве, превышающем 100 тыс. т в год. Известны его противовоспалитель­ные, жаропонижающие и болеутоляющие свойства. Обнаружено также, что он препятствует образованию тромбов, оказывает со­судорасширяющее действие и начинает применяться даже для профилактики и лечения инфарктов и инсультов. Считают, что весь потенциал лечебных свойств этого вещества еще не исчер­пан. В то же время аспирин раздражает слизистую оболочку же­лудочно-кишечного тракта, что может вызывать кровотечения. Возможны также аллергические реакции. Аспирин в организме влияет на синтез простагландинов (контролирующих, в част­ности, образование тромбов) и гормона гистамина (расширяющего сосуды и вызывающего приток иммунных кле­ток к месту воспаления; кроме того, он может препятствовать при воспалительных процессах биосинтезу болевых ве­ществ).

По внешнему виду ацетилсалициловая кислота – это кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы.

Ацетилсалициловая кислота мало растворима в воде, легко растворима в 96 % спирте, растворима в эфире. Плавится при температуре около 143 0С.

Хорошо растворима в растворах щелочей, мало в воде (1:300), этаноле (1:7), хлороформе (1:17), диэтиловом эфире (1:20). Получают ацетилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом.

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением (до 5 атмосфер). После выделения 0-салицилата натрия (2) его превращают действием НСІ в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном.

Анализ на содержание ацетилсалициловой кислоты производят следующим образом: 1.00 г субстанции помещают в колбу с притертой стеклянной пробкой, растворяют в 10 мл 96 % спирта. Прибавляют 50.0 мл 0.5 М раствора натрия гидроксида, колбу закрывают и выдерживают в течение 1 ч. Полученный раствор титруют 0.5 М раствором кислоты хлористоводородной, используя в качестве индикатора 0.2 мл раствора фенолфталеина.

Параллельно проводят контрольный опыт: 1 мл 0.5 М раствора натрия гидроксида соответствует 45.04 мг C9H8O4.

В ацетилсалициловой кислоте при ее неправильном хранении, образовуются примеси:

4- гидроксибензойная кислота;

4-гидроксибензен-1.3-дикарбоксильная кислота(4-гидроксиизофталевая кислота).

2-[окси]бензойная кислота.

Смотрите также

Клиническая картина больных со свежими аддукцион-но-инверсионными повреждениями голеностопного сус­тава
Жалобы и клиническая картина у больных с этими повреждениями голеностопного сустава зависят от вели­чины травмирующей силы и характера анатомо-функциональных нарушений сустава. Первая степень хар...

Изменения психического статуса у детей в возрастес 3 до 7 лет, страдающих респираторными заболеваниями
Нами были изучены 15 медицинских заключений с 3 до 7 лет, страдающих респираторными заболеваниями. Структура по полу и формам заболеваний указана в таблице № 3. Таблица №3. ...

История вопроса
Крупным вкладом в лечение и профилактику заболеваний сер­дечно-сосудистой системы явилось создание новой по структуре и действию группы высокоэффективных гиполипидемических препа­ратов - «стати...

Муниципальное бюджетное образовательное учреждение средняя общеобразовательная школа №94 Научное общество учащихся Получение аспирина в домашних условиях, изучение его свойств и сравнение с промышленными аналогами. Выполнил: Гулян Женя Ивановна, ученица 10 А класса. Проверил: учитель химии. Гусева Елена Геннадьевна, г. Нижний Новгород

2015 год Содержание: I. Введение ____ стр.3 II. Теоретическая часть. Аспирин (Aspirin), ацетилсалициловая кислотастр.4 1 . Химическое строение и свойства аспирина____________________стр.5 а) Салициловая кислота________________________________________стр.5 б) Ацетилсалициловая кислота__________________________________стр.5 2.История создания___________________________________________стр.7 3.Действие аспирина (положительное и отрицательное воздействие)_стр.10 4.Правила приема лекарства__________________________________стр.13 5.Полезные продукты________________________________________стр.14 6.Интересные факты__________________________________________стр.16 7. Рекорды Гиннеса__________________________________________стр.17 8.Популярность препарата.___________________________________стр.18 III . Практическая часть ______________________________стр.19 1. Получение салициловой кислоты (ивовая кора)______________стр.19 2.Опрос и анкетирование учащихся лицея №10_________________ стр.19 IV . Выводы_______________________________________________стр.21 V . Заключение.______________________________________________стр.21 VI .Список литературы.______________________________________стр.21 2

“Америка ­ это страна, где за доллар можно купить запас аспирина на всю жизнь, и этого запаса хватает на две недели ” Рис.1(Таблетка аспирина) Джон Барримор. I. Введение Актуальность. В современном мире человек употребляет различные виды лекарств, порой, не подразумевая об истинных свойствах и побочных эффектах которое оно несет. Аспирин наиболее популярный и часто употребляемый препарат, без которого некоторые люди уже не обходятся ни дня. Но что же на самом деле несет столь известное лекарство? Тема, которую я рассматривала, является познавательной и актуальной для многих людей. Необходимо правильно употреблять аспирин, а также знать о его побочных эффектах, которое может нанести человеку это лекарство. Цель работы: изучить свойства аспирина, химическое строение производных аспирина, влияние этого лекарства на организм человека, а также способы получения аспирина из природного сырья. Задачи: 1) Изучить свойства аспирина по литературным источникам. 2) Изучить исторические сведения об открытии аспирина. 3

3) Синтезировать в лабораторных условиях ацетилсалициловую кислот II. Аспирин (Aspirin), Ацетилсалициловая Кислота (Асеtyisalicylic Acid) ­ лекарственный препарат, широко применяемый для уменьшения боли, снятия воспаления и жара. Издавна при лихорадке использовали кору ивы, из которой в 1827 году был выделен гликозид салицин, ставшим источником получения салициловой кислоты. Салициловая кислота (от лат. Salix - ива, из коры которой она была впервые выделена) - 2­гидроксибензойная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).В медицинскую практику вводится ацетилсалициловая кислота (АСК), хорошо известная под названием аспирин. Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота. Ацетилсалициловая кислот (лат. Acidum acetylsalicylicum, англ. Acetylsalicylic acid, салициловый эфир уксусной кислоты) - лекарственное аа средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегационное действие. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, мало растворим в воде при комнатной температуре, растворим в горячей воде, легко растворим в спирте, растворах едких и углекислых щелочей. Лекарственные формы: таблетки, таблетки, покрытые кишечнорастворимой оболочкой, таблетки шипучие. 4

Торговые названия: «АСК­кардио», «Аскопирин», «Аспиватрин», «Аспикор», «Аспинат», «Аспирин», «Аспитрин», «Аспровит», «Ацекардол», «Ацсбирин», «КардиАСК», «Кардиопирин», «Некстрим Фаст», «Таспир», «Терапин», «Тромбо АСС», «Упсарин Упса», «Флуспирин». 1. Химическое строение и свойства аспирина. А) Салициловая кислота Эта кислота выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же. Рис.2(Строение салициловой кислоты) Химическая формула C7H6O3 Молярная масса 138,12 г/моль Физические свойства Состояние (ст. усл.) Плотность 1,44 г/см³ Термические свойства твёрдое Температура плавления 159 °C Температура кипения 211 °C Химические свойства Растворимость в воде 0,2 г/100 мл Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,7, pK2 = 7,5. В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит 5

название). Свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи. Б) Ацетилсалициловая кислота: Рис.3(Строение ацетилсалициловой кислоты) ИЮПАК 2­ацетилоксибензойная кислота Брутто­формула C9H8O4 Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов. Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,16 Температура плавления (в °C): 136,5 Температура разложения (в °C): 140 Салицилаты нарушают синтез АТФ, ухудшая энергетическое обеспечение воспалительного процесса (чувствительного к недостатку энергии), в частности миграции лейкоцитов. Главная роль в реализации противовоспалительного эффекта аспирина, как и во всех нестероидный противовоспалительных препаратах, отводится 6

способности тормозить биосинтез одних из основных медиаторов воспаления – простагландинов (ПГ). Эти эндогенные биологически активные вещества являются продуктами превращения архаидоновой кислоты и образуются в различных клетках организма под воздействием фермента циклооксигеназы (ЦОГ), которую блокирует аспирин. Архаидоновая кислота высвобождается из мембранных фосфолипидов с помощью фосфолипазы А2. Аспирин, ковалентно связываясь с остатком аминокислоты серина в молекуле фермента, ингибирует необратимо. В результате возникают стерические препятствия присоединению субстрата (архаидоновой кислоты) к активному центру ЦОГ. В отличие от аспирина вольтарен, изобупрофен и др. НПВС связывают ЦОГ необратимо. Установлено, что аспирин ингибирует экспрессию гена фактора некроза опухолей (ФНО­а). Он среди других эффектов активирует нейтрофилы и макрофаги, которые могут поддерживать воспаление. Аспирин угнетает образование гранулем (воспалительные разрастания соединительной ткани в виде узелка или бугорка), особенно характерных для ревматизма. Существенный вклад в терапевтическое действие аспирина на воспаление вносит метаболит архаидоновой кислоты липоксин (ЛХ)А4 (тригидроэйкозотетраеновая кислота).Его генерируют разные типы клеток, в том числе активные участки воспалительного процесса нейтрофилы и макрофаги. Пусковым моментом в индукции синтеза(ЛХ)А4 является ацетилирование ЦОГ аспирином. Аспирин защищает эндотелий это связано с усилением синтеза цитопротективного протеина ферритина, который секвестрирует из цитозоля ионы железа, главного катализатора образования кислородных радикалов. 7

Аспирин индуцирует образование синтазы NO и тем самым увеличивает продукцию NO,важнейшего фактора расширения сосудов и улучшения в них кровотока. 2.История создания. Аспирин, или ацетилсалициловая кислота, является производным салициловой кислоты. Он относится к мягким ненаркотическим анальгетикам, помогая при головных, мышечных и суставных болях. Аспирин действует путем подавления продукции простагландинов ­ веществ, необходимых для свертывания крови, которые также повышают чувствительность нервных окончаний к боли. Отец современной медицины Гиппократ жил приблизительно между 460 и 377 г. до н.э. Он оставил исторические записи об обезболивании, в том числе с применением порошка из коры и листьев ивы, облегчающего головные боли и лихорадки. К 1829 году ученые обнаружили, что действующим началом препарата из ивы является вещество салицин, обладающее обезболивающими свойствами. Сначала салицин получали промышленным путем из очищенной ивовой коры, являвшейся отходом на корзиночных производствах в Бельгии, и это небольшое количество салицина какое­то время удовлетворяло текущие потребности. Однако уже в 1874 г. в Дрездене была основана первая большая фабрика по производству синтетических салицилатов, исходя из фенола, диоксида углерода и натрия. Вот цитата из статьи "Чудесное лекарство", написанной Софи Журди для Королевского химического общества: "Незадолго до того, как был выделен активный ингредиент коры ивы, в 1828 году Иоганн Бюхнер, профессор фармации в Мюнхенском университете, получил небольшое 8

количество горькой желтой субстанции в виде игольчатых кристаллов, которую он назвал салицин. Два итальянца, Брунателли и Фонтана, в действительности уже получали салицин в 1826 году, но в весьма неочищенном виде. В 1829 году французский химик Анри Леру улучшил процедуру экстракции и получил до 30 г вещества из 1,5 кг коры. В 1838 году итальянский химик Раффаэле Пириа, работавший тогда в Сорбонне в Париже, разделил салицин на сахар и ароматический компонент (салицилальдегид). Пириа превратил этот компонент путем гидролиза и окисления в кислоту, кристаллизующуюся в виде бесцветных игл, которую он назвал салициловой кислотой". Итак, Анри Леру впервые выделил салицин в кристаллической форме, а Раффаэле Пириа удалось получить салициловую кислоту в чистом виде. Проблема состояла в том, что салициловая кислота негативно воздействовала на желудок, и необходимо было искать способ "буферизации" соединения. Первый человек, сделавший это, был французский химик по имени Чарльз Фредерик Герхардт. В 1853 году Герхардт нейтрализовал салициловую кислоту натрием (салицилат натрия) и ацетилхлоридом, получив ацетилсалициловую кислоту. Продукт Герхардта действовал, но он не хотел продавать его и забросил свое открытие. В 1899 году немецкий химик Феликс Хоффманн, работавший в немецкой компании "Байер", заново открыл формулу Герхардта. Феликс Хоффманн дал препарат отцу, который страдал от артрита. Хорошие результаты Феликса Хоффманна тогда убедили "Байер" выйти на рынок с новым чудесным препаратом. Аспирин был запатентован 27 февраля 1900 г 9

Сотрудники компании "Байер" придумали название "Аспирин", Рис.4(Феликс Хоффманн) происходящее от "А" в ацетилхлориде, "спир" от Spiraea ulmaria (растение, из которого была выделена салициловая кислота), а "in" является обычным окончанием для названий лекарственных средств. Аспирин вначале продавался в виде порошка. В 1915 году появились первые таблетки аспирина. Интересно, что Аспирин и Героин были когда­то торговыми марками, принадлежавшими "Байеру". После того, как Германия проиграла Первую мировую войну, "Байер" был вынужден отказаться от обоих товарных знаков в рамках Версальского договора в 1919 году. Аспирин и чистую салициловую кислоту стали получать синтетически, ивовая кора больше не играет существенной роли в медицине как средство против высокой температуры и ревматизма. Правда осталось актуальным ее потогонное болеутоляющее и мочегонное действие теперь ее очень редко используют в чайных смесях. Чай из ивовой коры применяют при всех лихорадочных заболеваниях, прежде всего таких, для которых характерны головные боли; при ревматизме и подагре 10

3.Действие аспирина. Положительное воздействие. Небольшие дозы аспирина улучшают работу сердца ­ такой вывод был сделан в ходе исследования немецкими специалистами. А недавно ученые обнаружили еще одно полезное свойство этого лекарства. Напомним, что небольшие дозы аспирина уменьшают риск развития болезней сердца у женщин на 25%. Еще более удивительным способом это лекарство действует на желудочно­кишечный тракт ­ 1 таблетка аспирина в год способна снизить риск развития рака желудка на 36%. Эксперты из Гарвардского университета выяснили, что аспирин может оказать положительный эффект на зрение женщин. Следует отметить, что ранее ученые предполагали, что аспирин, наоборот, оказывает отрицательное воздействие на здоровье глаз.10­летнее наблюдение за 111 женщинами показало, что те представительницы прекрасного пола, которые принимают аспирин, на 18% реже страдают заболеваниями глаз. Но все­таки принимать аспирин специально для укрепления здоровья глаз не стоит. «Если аспирин показан вам по каким­то причинам, вы можете не переживать за свое зрение», ­ пояснили медики. Салициловая кислота считается щадящим средством для лечения угревой Рис.5(Зрение) сыпи. Мягкий отшелушивающий эффект способствует удалению 11

закупоривающего жира из кожных клеток. Салициловую кислоту можно назвать маленьким чемпионом по борьбе с прыщами ­ настолько широк спектр ее применения в лечебной косметологии. Некоторые средства для удаления бородавок содержат также активный компонент ­ салициловую кислоту. Салициловая кислота разрушает утолщенные кожные покровы, образующие бородавку, после чего они могут быть удалены при помощи пилочки или наждачной бумаги. Салициловый пилинг является одним из видов химического пилинга и позволяет добиться омоложения кожи, а также улучшения ее внешнего вида не прибегая к средствам пластической хирургии. Рис.6(Градусник) Аспирин широко используется для лечения ревматических заболеваний, при зубной боли, мигрени, невралгиях и др. патологических состояниях, сопровождающихся воспалением, болью, высокой температурой. Отрицательное воздействие. Стоматологи из Университета Мериленда в Балтиморе пришли к выводу, что аспирин оказывает пагубное влияние на здоровье зубов. Оказывается, долгий прием этого болеутоляющего средства ведет к разрушению зубов. 12

Рис.7(Строение зуба) Специалисты рассказали о двух случаях, когда у пациентов возникли проблемы с зубами именно из­за приема аспирина. Первая пациентка дантиста в течение 2 последних лет принимала по 4­8 таблеток аспирина ежедневно от головной боли. Причем она не просто их глотала, а разжевывала. Второй подобный случай наблюдался у мужчины, который также в течение 2 лет боролся с болью при помощи аспирина. Осмотр обоих больных показал, что больше всего у них разрушились те зубы, с которыми соприкасался аспирин во время разжевывания. Ацетил­ салициловая кислота, способна вызвать ожог слизистой оболочки десен. Эксперты настаивают, что стоматологи в обязательном порядке должны предупреждать своих пациентов о том, к чему может привести разжевывание аспирина. Ученым удалось установить еще одно побочное действие аспирина. Оказывается, этот медицинский препарат значительно увеличивает риск возникновения мозговых микрокровотечений. 13

Сканирование мозга более 1000 человек показало, что те, кто регулярно принимает аспирин, на 70% больше подвержены риску возникновения микрокровоизлияний в мозг. Чем выше доза препарата, тем выше риск появления едва заметных мозговых кровотечений.Особенно риск кровотечений в мозг высок среди пожилых людей в возрасте старше 60 лет. Многие врачи назначают аспирин пожилым людям как препарат для лечения или предотвращения болезней сердца. Однако и пациентам, и медикам следует помнить, что это лекарство может привести к неожиданным последствиям. В связи с этим перед назначением аспирина нужно взвесить все «за» и «против» и выяснить, насколько вероятно возникновение кровотечения в мозг именно у данного пациента. Реальную угрозу представляет собой интоксикация аспирином. Ученые отмечают, что в ограниченных количествах салициловая кислота, результат распада аспирина в организме, связывается с белками крови, но при длительном применении аспирина в больших дозах она частично находится в свободном состоянии и может послужить причиной интоксикации организма. У многих людей есть выраженная гиперчувствительность к аспирину. Даже малые его дозы у таких людей могут вызвать симптомы отравления: головную боль, сонливость, заторможенность и звон в ушах. А большие дозы могут привести к нарушению работы печени, особенно у людей, страдающих ревматизмом и заболеваниями соединительной ткани, каппилярному нефриту, но, в общем, снижение мочеиспускательных функций обратимо и восстанавливается после прекращения према лекарства. При тяжелой интоксикации наступает нарушение кислотно­щелочного баланса, гипервентиляция легких и внутренние кровотечения. Ива(SALIX от кельского “Sal ”­ близко и “Lis­вода) природный аспирин.В ивовой коре содержится целый природный комплекс биологически активных веществ(дубильные вещества, флавоны, витамины, гликозиды,различные 14

минеральные соединения). Несмотря на горький вкус, настой ивовой коры оставался самым распространенным обезболивающим средством вплоть до конца 19в, пока в 1859 году химик Герман кольбе не определил химическую структуру главного действующего компонента. Действующее вещество получило название салициловой или спираевой кислоты­аспирина. 4.Правила приема лекарства. Аспирин надо употреблять, запивая достаточным количеством воды, после еды. Обычная доза для взрослых по 1 таблетке с интервалом в 4 часа, но не более 3г в сутки. Не рекомендуется принимать отвар ивовой коры при язвенной болезни, гастритах с повышенной секрецией кислоты, при вирусных инфекциях т детям до 16 лет. Ведь ивовая кора очень богата всевозможными салицилатами, а они могут вызвать повреждение слизистой желудочно­кишечного тракта, повысив уровень кислотности, а у детей и подростков вызвать возникновение синтрома Рея. Если речь идет о профилактике сердечно­сосудистых заболеваний, то принимают по полтаблетки через день, предварительно проконсультировавшись со своим врачом. Не рекомендуется запивать Аспирин напитками, содержащими кофеин (кофе, чай, кока­кола), т.к. это еще в большей степени усилит возбуждающее действие этих напитков на нервную систему. Следует это учитывать. 7.Полезные продукты. Самые богатые салицилатами продукты: 15

Рис.8(Миндаль) В 100 г мг Мед 2,5­11,2 Чернослив 6,9 Изюм 5,8­7,8 Укроп 6,9 Красная смородина 5,6 Малина 5,1 Финики 4,5 Черная смородина 3,6 Миндаль 3,0 Черешня 2,8 Абрикос 2,6 Апельсин 2,4 Ананас 2,1 16

Диаграмма№1 (Самые богатые салицилатами продукты) Кладезь этих особых веществ ­ специи. Не случайно всевозможные пряности так широко используют в восточной медицине. В 100г мг Молотый тмин 45,0 Порошок карри 218,0 Гарам масала (порошок) 66,8 Имбирь свежий 4,5 Орегано (сушеный) 66,0 Рис.9 (Пряности) 17

Паприка (порошок) 203,0 Розмарин (сухой) 68,0 Тимьян (сухой) 183,0 Молотая куркума (шафран) 76,4 Столь многогранные способности аспирина ученые склонны объяснять тем, что мы стали получать гораздо меньше салицилатов с пищей. А между тем растения их вырабатывают именно для самозащиты. Конечно, ни один продукт не обеспечит такой же эффект, как таблетка, но благоразумное обогащение диеты однозначно полезно. Ведь даже 30 мг этого вещества в день значительно снижает риск инсульта и инфаркта, не говоря уже о доказанном его антиоксидантном действии, а значит, и способности замедлять процессы старения. 8.Интересные факты. 1900г­на рынок выпущена первая в мире таблетированная форма препарата аспирин, содержащая 500 мг ацетилсалициловой кислоты. До этой даты средство выпускалось только в форме порошка, что доставляло неудобства при его продажи в аптеках. 1925г­аспирин спас множество жизней во время обширной эпидемии гриппа в Европе. Аспирином и героином человечество обязано одному и тому же человеку. (Феликс Хоффманн- немецкий химик, первым синтезировавший лекарственные препараты аспирин и героин. 1969г.­ упаковка с препаратом аспирин отправляется на луну в составе аптечки американского астронавта Нейла Армстронга на борту космического корабля “Апполон 11”. 18

23 июня 1971г.­ Джон Вейн публикует свои работы о механизме действия ацетилсалициловой кислоты “Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин ­ подобных лекарств” 1993г ­ на рынок Германии выходит новый брэнд компании “Bayer” аспирин кардио. Рис.10 (Аспирин кардио) 1994 г­ опубликованы результаты метаанализа более чем 300 исследований препарата аспирин с участием 140 тыс. пациентов, ставшего на тот период своеобразным рекордом. Было доказано: если бы лица в возрасте до 70 лет ежедневно получали аспирин в невысокой дозе, то смертность вследствие сердечно­сосудистых заболеваний в мире сократилась бы на 100 тыс. человек в год. 9.Рекорды Гиннеса. 6 марта 1999г. административное здание компании “Bayer AG” превратилось в самую большую в мире упаковку препарата Аспирин. Огромное здание,120+65+19 м, с помощью 28 000 кв. м ткани, раскрашенной соответствующим образом, металлических каркасов и надувных труб из 19

фольги было оформлено в огромную упаковку. Таким образом компания “Bayer AG” отпраздновала 100­летний юбилей своего самого известного детища. Это событие также отмечено в Книге рекордов Гиннеса­ самая большая в мире упаковка препарата Аспирин. А новый сорт розы, выведенный в Германии в честь 100­летнего юбилея препарата, был назван аспирин. 1950г­аспирин занесен в книгу рекордов Гиннеса как анальгетик с Рис.11(Сорт розы­аспирин) наибольшим объемом продаж. "И аспирина тягостный глоток дарит тебе непринужденность духа, благие преимущества недуга и смелости недобрый холодок" (Б. Ахмадулина, "Вступление в простуду") 10.Популярность препарата. Сейчас ежегодно употребляется более 50 миллионов упаковок аспирина. Англичане принимают его в виде порошка, американцы предпочитают таблетки, а французы ­ свечи. Аспирин сразу и надолго завоевал популярность. Он и близкородственные вещества входят сегодня в состав более чем 400 препаратов, продающихся без 20

рецептов и применяемых для лечения головной боли и артрита. В США ежегодно потребляется до 20 т аспирина. Секрет всемирной популярности аспирина прост: этот препарат дешев, эффективен и доступен без рецептов. Кроме чемпиона по популярности − аспирина − существуют и другие лекарства, обладающие жаропонижающими свойствами. Один из таких препаратов − пара­ аминобензолсульфамид (стрептоцид) и его производные: этазол, норсульфазол и др. 11. Почему аспирин обладает антираковыми свойствами? Рис.12(Таблетка аспирина) Британские исследователи выявили причины многократно подтвержденной ранее способности аспирина замедлять рост злокачественных опухолей. По их данным, известное обезболивающее останавливает образование питающих раковую опухоль кровеносных сосудов. Известно, что аспирин – обезболивающее средство, изобретенное более века назад – обладает противовоспалительными свойствами и снижает риск инфарктов и инсультов. По данным ряда исследований, длительный прием этого лекарства значительно замедляет развитие нескольких видов онкологических заболеваний, включая рак груди и рак желудка. 21

До последнего времени механизм, лежащий в основе этого благотворного эффекта, оставался неизвестным. Чтобы выявить его, исследователи Университета Ньюкасла решили изучить воздействие различных дозировок лекарства на так называемые эндотелиальные клетки, ответственные за формирование новых кровеносных сосудов. По их данным, даже незначительные концентрации препарата существенно снижали способность этих клеток формировать новые сосуды. Поскольку раковые клетки, как и прочие клетки организма, получают необходимые для их жизнедеятельности вещества из крови, формирование новых кровеносных сосудов значительно ускоряет рост злокачественной опухоли. Кроме того, через кровеносную систему организма распространяются злокачественные клетки, формирующие метастазы опухоли. Комментируя результаты исследования для BBC, представитель Британского общества по изучению рака Кэт Арни отметила, что предположения исследователей пока что подтверждаются лишь данными лабораторных исследований и в связи с этим они ни в коем случае не рекомендуют больным раком принимать аспирин без консультации с врачом, поскольку большие дозы этого препарата могут быть опасными. 12.* Рецепты масок с аспирином.  Маска­скраб для очищения жирной и комбинированной кожи Для ее приготовления вам понадобится: 4 таблетки аспирина, 1 столовая ложка воды, 1 чайная ложка подсолнечного масла или подогретого меда. Готовим маску. Для этого нужно измельчить таблетки, добавить воду, и соединить массу с медом или растительным маслом. Массажными движениям нужно распределить маску по лицу и смыть спустя 10 минут.  Маска для очищения любого типа кожи 22

Вам понадобится: 2 таблетки аспирина, 1 столовая ложка подогретого меда, половина чайной ложки воды для жирной и комбинированной кожи или половина чайной ложки масла жожоба. Соединяем мед и масло (или воду), ставим все на водяную баню и добавляем таблетки аспирина, предварительно измельченные в порошок. Запомните: вода не должна быть слишком горячей, оптимальная температура – около 40 градусов. При использовании горячей воды мед потеряет свои ценные вещества. Перед нанесением маски рекомендуется произвести глубокое очищение кожи лица, можно даже распарить ее. Это откроет поры и усилит очищающие свойства средства. Аккуратно распределяем маску по лицу, уделяя особое внимание проблемным зонам. Через 20 минут умываемся теплой водой. Применяйте маску 1 раз в неделю, и ваша кожа всегда будет радовать вас свежестью и чистотой!  Очищающая маска из аспирина для глубокого очищения жирной и комбинированной кожи Для изготовления маски возьмите 4 таблетки ацетилсалициловой кислоты и соедините ее с 1 столовой ложкой воды. Добавьте к смеси жидкий или подогретый мед, фруктовое или растительное масло. Масло нужно добавлять для приготовления средства при комбинированной коже. Так как на жирную оно не окажет положительного действия. Тщательно перемешайте ингредиенты и нанесите готовое средство на лицо массажными движениями. Нежно помассируйте лицо в течение нескольких минут и оставьте действовать. Спустя 10 минут смойте теплой водой. Это средство оказывает потрясающий очищающий эффект на кожу. Маска также помогает устранить воспаления и мелкие недостатки. Будьте осторожны с использованием этого средства, если вы страдаете аллергией на медовые продукты. В таком случае от применения маски лучше отказаться. 23

 Отбеливающая маска с аспирином, устраняющая акне и угри 6 таблеток аспирина нужно соединить с парой столовых ложек свежевыжатого сока лимона. Тщательно смешайте ингредиенты, но не нужно доводить смесь до консистенции пасты. Способ применения: наносим на лицо, очищенную от макияжа и загрязнений, оставляем на 10 минут действовать. Смывать маску нужно не обычной водой, а содовым раствором (1 столовая ложка на литр воды). Результат: свежая, чистая кожа без угрей и воспалений. Это средство также оказывает отбеливающий и освежающий эффект.  Аспириновая маска для нормальной кожи Для приготовления вам понадобятся 2 таблетки аспирина и 2 ложки кефира или йогурта. Время действия маски – от 20 до 30 минут. Эта аспириновая маска является отличной альтернативой салонной чистке лица. Ее преимущество в том, что это средство можно применять через день. Уже после первого применения вы увидите положительный эффект: поры станут менее заметны, мелкие воспаления пройдут сразу, а крупные угри станут меньше и не так заметны. Йогурт или любой другой кисломолочный продукт насытит кожу витаминами, а аспирин окажет антисептическое действие.  Быстродействующая маска для очень проблемной кожи Вы перепробовали все возможные противовоспалительные средства, но ничего не может помочь избавиться от надоевших угрей? Попробуйте домашнее средство с аспирином, которое считают «тяжелой артиллерией» против разного рода воспалений. 24

Рецепт предельно прост. Раздавливаем 2 таблетки аспирина и соединяем их с 1 столовой ложкой воды, тщательно вымешиваем до образования кашицы. Аккуратно распределяем средство непосредственно на проблемные участки и оставляем на 15­20 минут. Смываем все теплой водой. Применяйте маску 2 раза в неделю для достижения оптимального эффекта. Недостаток данной маски в том, что она эффективна только для проблемных зон лица, а участки кожи без воспалений остаются неухоженными.  Тоник из аспирина Для усиления противовоспалительного эффекта масок с аспирином попробуйте тоник из этого же лекарства. Он прекрасно справляется с мелкими недостатками кожи, а также помогает устранить акне. Рецепт тоника прост. Нужно приготовить следующие ингредиетнты: яблочный уксус (1 столовая ложка), минеральная вода (8 столовых ложек), таблетки аспирина (5 штук). Смешиваем яблочный уксус и минеральную воду с мелко растолченными таблетками аспирина. Протираем лицо ежедневно, уделяя особое внимание зонам с большим количеством воспалений и другими проблемами кожи. Тоник отлично дополнит любую маску для любого типа кожи, но обладательницам чувствительной кожи от использования средства лучше отказаться. Приготовленный продукт можно использовать в течение месяца, если поместить его в холодильник. При регулярном применении наблюдается значительное улучшение состояния кожи. Она становится заметно свежее, чище и здоровее.  Аспириновая очищающая маска для жирной кожи Для его приготовления вам необходимо залить 6 растолченных таблеток аспирина 1 чайной ложкой воды. Полученную кашицу наносим на очищенное 25

лицо и нежно массируем в течение 5 минут. Снимаем маску с помощью ватного диска, затем умываемся водой комнатной температуры. Для тех, кто хочет избавиться от черных точек в домашних условиях, можно пройти курс очищения данной маской, применяя ее через день. Длительность аспириновой терапии для лица может составлять до 10 дней. Не забывайте наносить увлажняющий или питательный крем после нанесения масок. Помните, коже тоже нужно отдыхать, так что не стоит увлекаться очень частыми применениями аспириновых средств.  Маска для нормальной и комбинированной кожи Для ее приготовления возьмите 2 таблетки аспирина, залейте их 1 чайной ложкой воды, чтобы получилась кашица. Затем добавьте к массе 1 чайную ложку жидкого меда или любого питательного крема для лица. Равномерно распределяем полученное средство на очищенном влажном лице, массируем в течение 5 минут. Затем хорошенько смываем все теплой водой. После применения маски необходимо воспользоваться тоником и увлажняющим кремом. Рекомендуется использовать маску 1­2 раза в неделю.  Аспириновая маска­скраб с морской солью и медом Измельчаем 2 таблетки аспирина, добавляем 1 чайную ложку меда и 30 грамм морской соли. Тщательно перемешиваем ингредиенты и наносим маску на лицо массажными движениями. Помассировав пару минут, умываемся прохладной водой.  Средство против воспалений из аспирина и глины 1 чайную ложку белой глины нужно соединить с 2 таблетками аспирина, растертыми в порошок. Добавить немного теплой воды и тщательно все перемешать до образования густой смеси. Распределяем маску на чистой 26

сухой коже лица с помощью ватного диска и оставляем на 10 минут действовать. А после указанного времени смываем средство теплой водой. Рис.13(Маска с аспирином) Особенности применения масок с аспирином Разбавив аспирин с водой, можно получить отличное антисептическое средство для раздраженной кожи, нарывов, аллергических реакций и других мелких повреждений. Для создания косметических средств с аспирином в домашних условиях можно подбирать любые составляющие, подстраиваясь под каждый тип кожи. Типичными ингредиентами, которые хорошо сочетаются с препаратом, являются различные растительные и фруктовые масла, яблочный уксус и мед. Маски, описанные в статье, действуют на двух уровнях. С одной стороны, они считаются своего рода пилингом для кожи в домашних условиях. С другой стороны, это и полноценные маски по уходу за кожей, в состав которых можно включать практически все: кисломолочные продукты, морскую соль, косметическую глину, фруктовые соки и растительные масла. Всегда вовремя снимайте средства с лица, при возникновении любых неприятных ощущений лучше прекратить терапию. Пользуясь скрабами, не 27

трите лицо слишком усердно. Все нужно делать нежно и мягко. Как правило, положительный эффект от использования рецептов наступает через несколько часов. Как и все процедуры в косметологии, аспириновая терапия для лица обладает как и преимуществами, так и некоторыми недостатками. Прежде всего, нужно всегда во всем знать меру и не злоупотреблять даже безобидными, на первый взгляд, домашними рецептами. Среди недостатков аспириновых масок можно выделить:    индивидуальную непереносимость препарата у некоторых людей; вероятность возникновения купероза (появления на коже сосудистой сетки) при частом использовании этих масок. Поэтому чередуйте и меняйте косметические средства, чтобы избежать проблем; Регулярное использование средств из аспирина может стать причиной сухости и шелушения лица, это касается абсолютно всех типов кожи, не только сухой и нормальной. Маски и скрабы для лица с аспирином лучше использовать на ночь, а после применения стараться избегать попадания на кожу прямых солнечных лучей. Если же это невозможно, обязательно наносите на лицо солнцезащитный крем с высоким уровнем защиты от ультрафиолета. Как вы уже успели заметить, недостатков и противопоказаний у рецептов из аспирина не так уж много. Результаты умеренного использования и рационального подхода к применению этих средств не заставят ждать. При правильно подобранных компонентах ваша кожа отблагодарит вас своим безупречным видом очень и очень быстро. Выводы по главе II: 28

1.Были рассмотрены химические свойства и строение аспирина. 2. Основой создания аспирина послужило открытие салицина и позднее салициловой кислоты из ивовой коры. 3. Аспирин имеет противовоспалительный эффект, защищает эндотелий, индуцирует образование синтазы NO. 4. Рассмотрены исторические данные об открытии аспирина. Рафаэлем Пириа впервые была синтезирована салициловая кислота. 5. Употреблять лекарство необходимо умеренно, перед применением аспирина нужно взвесить все «за» и «против». III . Практическая работа. 1. Получение салициловой кислоты (ивовая кора) Эксперимент проводился в лабораторных условиях школы №94 г.Н.Новгород. Для проведения эксперимента использовалась кора ивы, купленная в аптеке. Этапы эксперимента: 1)покупка природного материала ­ коры ивы. 2)механическая обработка коры ­ измельчение. 3)отвар процедили. 29

4)производство отвара ивовой коры. Для отвара использовали 15 г ивовой коры с добавлением 0,5 л воды. Смесь кипятили в течение получаса на медленном огне. В чашке остался осадок коричневато­серого цвета. Ивовая кора богата всевозможными салицилатами. Затем, взяли небольшую часть осадка и снова развели водой.В лабораторный стакан положили небольшое количество соды. Добавили в стакан отвар ивовой коры – при этом заметили активную реакцию соды на раствор с выделением водорода ­ это означает наличие кислой среды в растворе (наличие салицилатов). С помощью лакмуса фиолетового еще раз проверили наличие кислой среды в растворе. Появление характерного красного цвета в растворе означает наличие кислой среды. 2 .Опрос и анкетирование учащихся школы №94. Мы также провели опрос учеников школы №94. Был задан вопрос: « Употребляете ли вы аспирин?» Варианты ответа: 1. Да, часто. 2. Редко, но употребляю. 3. Иногда, при головной боли. 4. Нет, не употребляю вообще. 30

Диаграмма№2 (Опрос учеников школы №94) Опрос показал, что большинство учеников лицея не принимают аспирин, что свидетельствует о снижении популярности данного препарата. Однако 39,13% все же периодически употребляют это лекарство. ВЫВОДЫ по главе III: 1. Отвар ивовой коры обладает лекарственными свойствами, этот отвар богат салицилатами. 2. Эксперименты подтвердили наличие кислой среды в растворе ивовой коры. 3. Опрос показал, что 39,13 % учеников всё же употребляют аспирин. IV . Выводы (общие) 1. Проведен анализ научной литературы и материалов интернет ­ сайтов по данной проблеме. 2. Проведен опрос учащихся школы №94 по применению аспирина. 3. Получен отвар из ивовой коры с небольшим количеством салицилатов. 31

4. Доказано экспериментально наличие кислой среды в растворе из ивовой коры. V. Заключение. В данной работе мы провели исследование свойств, строения и способов получения аспирина в лабораторных условиях и в промышленности. При производстве аспирина из коры ивы нами использовались следующие приемы: измельчение коры, кипячение раствора, выпаривание. Проведенный опрос учащихся подтвердил мнение о том, что аспирин применяют достаточно часто, даже ученики младших классов. VI. Список литературы: 1. Абелев Г.И. Воспаление ­ Соросовский Образовательный журнал. № 5.­ 1996г ­ С. 4–10. 2. Иванов В.И. Тайны народной медицины России­ Олма­Пресс­2001 г­639С. 3. Малютин Б.П., Малютина Т.Б., Скобелкина Н.Б. Народный лечебник или врачевание силами природы. ­ М., Прибой ­1997г.­ 716С. 4. Насонов Е.Л., Лебедева О.В. Новости фармации и медицины – Москва ­1996 г­ С. 3­8 5. Сигидин Я.А., Шварц Г.Я., Арзамасцев А.П., Либерман С.С. ­Лекарственная терапия воспалительного процесса.­ М.: Медицина. - 1988.- 240 С. 6. Сидоренко Б.А., Преображенский Д.В. Кардиология­т.37, № 6,­1997 ­657С. 7. Филиппов П.П. Как внешние сигналы передаются внутрь клетки ­ Соросовский образовательный журнал ­ 1998 ­ 28С. Интернет сайты: 32

8.http://ru.wikipedia.org/ 9.http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ATSETILSALITSILOVA YA_2­ATSETILOKSI­BENZONAYA_KISLOTA.html http://wsyachina.com/medicine/aspirin_2.html 33